Diplômé en production cinéma de l'University of Southern California (USC) en 1997, Richard Kelly débute sa carrière en réalisant deux courts métrages, The Goodbye place récompensé au Virginia Film Festival et Visceral matter.
En 2001, il signe la mise en scène et le scénario d'un premier long métrage très remarqué : Donnie Darko, lauréat notamment du prix du meilleur premier film et de celui du meilleur scénario aux Independent Spirit Awards.
Auteur du script de Domino (2005), Richard Kelly repasse derrière la caméra avec Southland Tales, fable post-apocalyptique qui lui permet de réunir Dwayne Johnson, Sarah Michelle Gellar et Seann William Scott. Très attendu, le film est présenté en compétition, lors du Festival de Cannes 2006, où il reçoit un accueil si tiède que le metteur en scène se voit obligé de revoir sa copie.
Même remonté, Southland Tales ne bénéficie pas d'une sortie en salles en France, et passe directement par la case "DVD", début 2009. La même année, Richard Kelly signe néanmoins son troisième long métrage, qui est également son premier film de studio : The Box, adaptation d'une nouvelle de Richard Matheson, où il dirige Cameron Diaz et James Marsden.
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